大学时代，五个死党立下一个荒唐的约定：谁最后一个结婚，就要请其他四个人去最贵的海岛过一个“终极单身假期”。十五年后，其他四个都结了又离、离了又结，只剩广告公司小职员马克还是个光棍。当他终于要结婚时，那四个死党兴奋地掏出了一份预算高达八万美元的“终极假期计划书”——马尔代夫私人岛、直升机、香槟浴。马克看着自己仅有的两万块存款，欲哭无泪。为了面子，他决定硬着头皮凑钱，甚至偷偷去借了高利贷。假期开始后，豪华游轮、比基尼美女、午夜飙车，一切看似完美，但高利贷追债的人却悄悄跟到了岛上。更糟的是，马克的未婚妻在视频通话中发现了端倪。这场本该是“最后的疯狂”的假期，迅速变成了一场关于友情、诚信和“打肿脸充胖子”的大型翻车现场。
美式R级喜剧的成熟范本，笑点密集但不下流。五个老男人的友情刻画得异常真实——互坑互损，但关键时刻绝不掉链子。最动人的是马克最后那段“我穷但我认了”的坦白，笑中带泪，高级的喜剧。
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